PHẢN ỨNG ESTE HOÁ
66.
Phản ứng este hoá:
RCH(NH2)COOH + R’OH => RCH(NH2)COOR’ +
H2O
c) Amino axit
có phản ứng giữa nhóm COOH và nhóm NH2
Tạo muối nội H2N-CH-COOH => H3N+-CH-COO
Phản ứng trùng ngưng của các ε– và ω– amino axit tạo poliamit:
nH2N-[CH2]5-COOH => ( NH-[CH2]5-CO )n + nH2O
axit ε- aminocaproic
policaproamit
d)
Protein có phản ứng của nhóm peptit CO-NH
Phản ứng thuỷ phân:
Phản ứng màu: Tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh tím.
e) Anilin có phản ứng thế dễ dàng 3 nguyên tử H của vòng benzen(o , p) => kết tủa trắng
(dùng để nhận biết anilin)
Chú ý các chất sau : anilin (C6H5NH2) và amino axit thường dùng.
II) Các dạng bài tập thường gặp
Dạng 1: Số đồng phân của amin đơn :
CTPT
Tổng số đồng
Bậc 1
Bậc 2
Bậc3
phân
C3H9N
4
2
1
1
C4H11N
8
4
3
1
C5H13N
17
8
6
3
C6H15N
7
C7H9N
5
4
1
0
VD1:Cho amin no đơn chức có %N = 23,72% . Tìm số đồng phân bậc 3 của amin đó
A. 1
B.2
C.3
D.4
PP: amin no đơn chức => CT : CnH2n+1NH2
MN
Giải ra được n = 3
.
=
100
14
%
.
%N =
23
,
72
%
=
+
min
17
n
Ma
CT : C3H7N2 => Có đồng phân bậc 3 là 1 ( Bảng trên đó C3H9N)
Dạng2 : So sánh tính bazơ của các amin
Nguyên tắc :
Amin còn dư đôi e chưa liên kết trên nguyên từ Nitơ nên thể hiện tính bazơ => đặc trưng cho
khả năng nhận proton H+
Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử Nitơ =>làm tăng tính bazơ. >NH3
Nhóm phenyl (C6H5-) làm giảm mật đô e trên nguyên tử Nitơ =>làm giảm tính bazơ.
<NH3
Lực bazơ : CnH2n+1-NH2 > NH3 > C6H5-NH2
Amin bậc 2 > Amin bậc 1
Giải thích: Do amin bậc 2 (R-NH-R’) có hai gốc HC nên mật độ đẩy e vào nguyên tử N trung
tâm lớn hơn amin bậc 1 (R-NH2).
Amin càng có nhiều gốc ankyl, gốc ankyl càng lớn => tính bazơ càng mạnh.
gốc phenyl => tính bazơ càng yếu.
*Ví Dụ: So sánh tính bazơ của các hợp chất hữu cơ sau: NH3 , C2H5NH2 , CH3NH2 , C6H5NH2 ,
(C6H5)2NH , (C2H5)2NH , C6H5 CH2NH2 ?
(C2H5)2NH > C2H5NH2 > CH3NH2 > NH3 > C6H5> CH2NH2 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH
VD1: Cho các chất: (1) amoniac.
(2) metylamin.
(3) anilin.
(4) dimetylamin.
Tính bazơ tăng dần theo thứ tự nào sau đây?
A. (1) < (3) < (2) < (4).
√B. (3) < (1) < (2) < (4).
C. (1) < (2) < (3) < (4).
D. (3) < (1) < (4) < (2).
Amoniac : NH3 ; metyamin : CH3NH2 ; anilin : C6H5NH2; dimetyl amin : CH3 – NH – CH3
Dựa vào tính chất trên : anilin có vòng benzen(gốc phenyl) => Tính bazo yếu nhất
NH3 ở mức trung gian > C6H5NH2
Amin bậc I (CH3NH2) < Amin bậc 2 (NH3 – NH –NH3)
=> Thư tự : C6H5NH2 < CH3 < CH3NH2<(CH3)NH
Dạng 3: Xác định số nhóm chức :
Nếu đề bài cho số mol amin và số mol axit (H+) lập tỉ số : Số nhóm chức =
nA
nH
min
+
Nếu amin chỉ có 1N => số chức = 1
VD: Để trung hòa 50 ml dd amin no , (trong amin có 2 nguyên tử Nito ) cần 40 ml dd HCl 0,1 M .
CM của đimetyl amin đã dùng là :
A.0,08M
B.0,04M
C.0,02M
D.0,06M
Amin có 2 N => amin có số chức = 2 ADCT : namin = nHCl/2 = 0,002 mol => CM amin = 0,04 M
Dạng 4
:
Xác đinh số mol của của amin nếu biết số mol của CO2 & H2O :
Nếu đề bài chưa cho amin no, đơn chức thì ta cứ giả sử là amin no, đơn.
Khi đốt cháy nH2O > nCO2 ,ta lấy : nH2O - nCO2 = 1,5namin
Cách chứng minh như phần hidrocacbon CT amin no đơn chức : CnH2n+1NH2
PT : CnH2n+3N2 + O2 => nCO2 + (n+3/2)H2O + N2
x mol
n.x mol
(n+3/2).x mol
Ta lấy nH2O – nCO2 = 3/2x = 3/2n amin
5
2
1
,
nCO
Từ đó => n (số C trong amin) hoặc
n
=
=
−
nH
na
O
Tương tự có CT đối với amin không no , đơn chức
+ Có 1 lk pi , Có 2 lk pi , Chứng minh tương tự
Nếu đề bài cho amin đơn chức, mà khi đốt cháy tạo ra biết n CO2 và nN2 . thì ta có CT
sau
Vì amin đơn chức => có 1 N . AD ĐLBT nguyên tố N => n amin = 2nN2
Mà n hoặc
n
=
na
nCO
min
2
⇒
n
(
n
)
=
nCO
2
nN
2
2
VD1: Đốt cháy hoàn toàn amol hh X gồm 2 amin no đơn chức liêm tiếp nhau thu được 5,6 lít CO2
(đktc) và 7,2 g H2O . Giá trị của a là :
A. 0,05 mol
B.0,1 mol
C.0,15 mol
D.0,2 mol
Tìm CT 2 amin đó ?
AD CT : namin = (nH2O – nCO2)/1,5 ( Đối với amin no đơn chức)
= (0,4 – 0,25)/1,5 = 0,1 mol
CT amin : n =
na
nCO
min
2
=
0
0
,
25
,
1
=
2
,
5
=> Amin có CT : CnH2n+1NH2
n = 2 và n = 3 :C2H5NH2 và C3H7NH2
VD2:
Aminoaxit X chứa một nhóm chức
amin bậc nhất trong phân tử. Đốt cháy hoàn toàn một
lượng X thu được
và
theo tỉ lệ thể tích là 4 : 1. X có công thức cấu tạo là:
A.H2N – CH2 – CH2 –COOH
B.H2N – (CH2)3 – COOH
C.H2N – CH2 – COOH
D. H2N – (CH2)4 – COOH
Dựa vào đáp án => amin X chỉ có 1 N => 2nN2 = namin (BT NT Nito)
n
nCO
=> X Chỉ có 2 C => C
2
⇒
=
=
=
n
nCO
4
=
nN
Mà
2
Dạng 5: tìm CTPT của amin đơn, nếu biết % khối lượng N hoặc %H hay %C cũng được:
Gọi R là gốc hidrocacbon của amin cần tìm . VD amin đơn chức CT : R-NH2
Mốt số gốc hidrocacbon thường gặp :