PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ HALOGEN BẰNG NHÓM -OHGV CHO HS NGHIÊN CỨU SGK VÀ YÊU CẦU HS NHẬN CÁCH TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ ĐƯỢC XÉT

1) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu cầu HS nhận

Cách tiến hành thí nghiệm và kết quả được

xét:

trinh bày trong bảng sau:

-Cách tiến hành thí nghiệm

-Kết quả thí nghiệm

-Dấu hiệu kết tủa AgCl

-kết luận điều kiện cụ thể để các chất trên có phản

ứng thế nguyên tử halogen, viết PTHH minh họa

Đun sôi với dd NaoH,

Dẫn xuất halogen sạch

Lắc với H 2 O, gạn lấy

Đun sôi với H 2 O, gạn

Cl ^-

lớp H 2 O, axit hóa

gạn lấy lớp H 2 O, axit

lấy lớp H 2 O, axit hóa

hóa bằng HNO 3 , nhỏ

bằng HNO 3 , nhỏ vào

đó dd AgNO 3

vào đó AgNO 3

CH 3 CH 2 CH 2 Cl

(propyl clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Có kết tủa AgCl

Không có kết tủa Có kết tủa AgCl Có kết tủa AgCl

CH 2 =CHCH 2 Cl

(anlyl clorua)

C 6 H 5 Cl

(Phenyl Clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa

HS nghiên của bảng và nhận xét Dấu hiệu có kết tủa chứng tỏ có phản ứng thế nguyên tử

Cl xảy ra

Kết luận:

-dẫn xuất ankyl halogenua không phản ứng với H 2 O ở

nhiệt độ thường cũng như đun sôi, nhưng khi bị thủy phân

vói dd kiềm tạo thành ancol:

CH 3 CH 2 CH 2 Cl + OH ^- _{ →} ^t

CH 3 CH 2 CH 2 OH + Cl ^-

(propyl clorua) ancol propylic

Cl ^- sinh ra được nhận biết bằng AgNO 3 dưới dạng kết tủa

AgCl

-Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thủy phân ngay khi đun

sôi với H 2 O:

RCH=CHCH 2 -X + H 2 O  RCH=CHCH 2 -OH + HX

-Dẫn xuất loại phenyl halogenua (halogen đính trực tiếp

vào vòng benzen) không phản ứng với kiềm ở nhiệt độ

thường cũng như đun sôi. Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ

cao và áp suất cao

GV hướng dẫn HS kết luận phản ứng

C 6 H 5 -Cl + 2NaoH _ ³⁰⁰ _

_ ^{C , 200} _{ } ^atm _→ C 6 H 5 -ONa + NaCl +H 2 O

thế nguyên tử halogen

Kết luận: phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –

OH dễ hay khó tùy thuộc chủ yếu vào bản chất của dẫn

xuất halogen

Hoạt động 6

Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen

GV giới thiệu sơ lược về cơ chế thế

Liên kết C – X là liên kết phân cựa tùy thuộc vào bản chất

nguyên tử halogen.

halogen và điều kiện thực hiện mà sự thế nguyên tử

Halogen nói chung có dạng

halogen xảy ra theo những cơ chế khác nhau

TD: dẫn xuất halogen bậc 3 dưới tác dụng của dung môi

phân cực bị phân cắt dị li ở mức độ không đáng kể

Giai đoạn 1: (giai đoạn chậm)

(CH 3 ) 3 C-Br ^⇔ (CH 3 ) 3 C ⁺ Br ^-

Giai đoạn 2 (giai đoạn nhanh)

(CH 3 ) 3 C ⁺ + OH ^-  (CH 3 ) 3 C-OH

Liên kết C – X là liên kết phân cựa tùy

thuộc vào bản chất halogen và điều kiện

thực hiện mà sự thế nguyên tử halogen

xảy ra theo những cơ chế khác nhau.

HS: nghe giảng

Hoạt động 7