(2 ĐIỂM) -HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA N
Câu 8: (2 điểm) -Hợp chất hữu cơ chứa N: amin, aminoaxit, peptit- Cacbohidrat.
Peptit A có phân tử khối bằng 307 và chứa 13,68% N (A được tạo ra từ các aminoaxit no chỉ
chứa 1 nhóm -COOH trong phân tử, A chứa 1 vòng benzen trong phân tử). Khi thủy phân không
hoàn toàn A thu được 2 peptit B, C. Biết 0,48 g B phản ứng vừa đủ với 11,2 ml dung dịch HCl
0,536M còn 0,708 g C phản ứng vừa đủ với 15,7 ml dung dịch KOH 2,1 % (D = 1,02 g/ml).
Biết các phản ứng xảy hoàn toàn và có đun nóng. Xác định công thức cấu tạo của
A.
Câu
Hướng dẫn giải
Điểm
8
Khối lượng N trong 1 mol A là:
13,68
.307 42g
100
Số mol N trong A là 42: 14 = 3 mol N trong A có tối đa 3 gốc α-aminoaxit
Mà thủy phân không hoàn toàn A thu được 2 peptit B, C, như vậy A là một
0,25
tripeptit amino axit tạo ra A chỉ chứa 1 nhóm –NH
2
và 1 nhóm –COOH
(theo đề bài) công thức cấu tạo phân tử của A có dạng:
NH
2
CH CO NH CH CO NH CH COOH
R
1
R
2
R
3
Khi thủy phân A thu được các peptit
(C)
NH
2
CH CO NH CH COOH
(B) NH
2
CH CO NH CH COOH
R
1
R
2
R
2
R
3
nHCl = 0,0112.0,536 = 0,006 mol
NH
2
CH CO NH CH COOH
+
2HCl
CINH
3
CH COOH
+
CINH
3
CH COOH
+
H
2
O
R
1
R
2
0,003 mol
0,006 mol
M
B
= 0,48: 0,003 = 160 đvC
R
1
+ R
2
= 160 -130 = 30 đv C (1)
0,25
0, 006mol
nKOH =
15,7.1,02.0,021
56
+
NH
2
CH COOK
+
2KOH
NH
2
CH COOK
R
3
M
C
= 0,708 : 0,003 = 236 đvC
R
2
+ R
3
= 236 – 130 = 106 đvC (2)
Mặt khác: R
1
+ R
2
+ R
3
= 307 – 186 = 121 đvC (3)
0,25
Giải hệ 3 phương trình (1), (2), (3) ta được R
1
= R
2
= 15 ứng với CH
3
–
R
3
= 91 ứng với C
6
H
5
– CH
2
–
0,25
Các công thức cấu tạo có thể có của A là:
CH
3
CH
3
CH
2
C
6
H
5
0,125x2
CH
2
C
6
H
5
CH
3
CH
3