2 CH 3 CH 3 CH 3 | | | CH 3 −C−CH 2 −I ( →−)I CH 3 −C− + CH 2 → CH 3 − C+−CH 2 −CH 3 | |CH 3 CH 3(-H + )CH 3 −C=CH−CH 3 | CH 3 (SPC)0,5 4

1,0 4.2 CH 3 CH 3 CH 3

| | |

CH 3 −C−CH 2 −I

(

 →

)I

CH 3 −C− + CH 2 → CH 3 − C

+

−CH 2 −CH 3

| |

CH 3 CH 3

(-H + )

CH 3 −C=CH−CH 3

|

CH 3 (SPC)

0,5 4.3 C 7 H 10  

+H2

/Ni

t,o

→ C 7 H 16

(X không quang hoạt) (Y không quang hoạt)

Vì X cộng 3 phân tử hidro để tạo thành Y nên X có các liên kết bội hoặc vòng 3 cạnh

Y có: ∑số ngtử H/C II : ∑số ngtử H/C I = 2:3

Vậy CTCT của Y là: CH 3 −CH−CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3

CH 3

hoặc: CH 3 −CH 2 −CH−CH 2 −CH 3

|

CH 2

CH 3

X + AgNO 3 + NH 3 → kết tủa

⇒ trong cấu tạo của X có liên kết ba đầu mạch (−C≡CH)

X + H 2  

Pd/PbCO

 

3

→ Z

⇒ trong cấu tạo của Z không còn liên kết −C≡CH, mà chỉ có liên kết C=C

Z   →

ozonphan

  HOC−CHO

⇒ Trong cấu tạo của Z phải có: C=CH−CH=C

0,5 Vậy CTCT của X là: CH 3 −CH−CH=CH−C≡CH

Y là: CH 3 −CH−CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3

6

CH 3

Z là: CH 3 −CH−CH=CH−CH=CH 2

0,5 CH 3 −CH−CH=CH−C≡CH + 3H 2   →

Ni

t,

o

CH 3 −CH−CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3

| (X) | (Y)

CH 3 CH 3

CH 3 −CH−CH=CH−C≡CH + H 2 

Pd

/PbCO

 

3

,to

→ CH 3 −CH−CH=CH−CH=CH 2

| (X) | (Z)

CH 3 CH 3

O

0,5 CH 3 −CH−CH=CH−CH=CH 2 +2O 3 → CH 3 −CH−

CH 2

CH

CH O

| (Z) |

O O

CH 3 CH 3

CH 3 −CH− + 4[H]   →

Zn/

H

+

CH 3 −CH−CHO

| |

CH 3 CH 3

+ HOC−CHO + HCHO + 2H 2 O